Oscar Guido Trejo comenzó su carrera futbolística desde muy joven. Ya a los 10 años de edad jugaba en Estrella Roja, un club en las cercanias de su barrio natal.
Trejo debutó en la Primera división Argentina con Boca Juniors el 3 de julio de 2005 en el partido que su equipo perdió 3:2 ante Almagro. En ese mismo partido marcó su primer gol en primera división.

Perteneció hasta diciembre de 2006 a Boca Juniors hasta que, a principios de 2007, firmó un contrato con elReal Club Deportivo Mallorca de España.

Trejo debutó en la Primera División Española con el Mallorca el 8 de abril de 2007 en el partido de liga frente al Getafe,marcando su primer gol a os 4 minutos de saltar al campo. El encuentro finalizón con la victoria de su equipo 2:0.